Классификация углеводородов

(классификация и номенклатура)

Органические вещества, состоящие из химических элементов углерода и водорода.

Алифатические

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

CH 2 = CH – CH – CH 3

|

CH 3

Циклические

CH 2 – CH 2

| |

CH 2 – CH 2

2

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

CH 2 = CH – CH – CH 3

|

CH 3

CH 3 – C C – CH 3

CH 2 – CH 2

| |

CH 2 – CH 2

CH 2

CH 2 CH 2

| |

CH 2 CH 2

CH 2

CH

CH CH

| ||

CH CH

CH

Гомологические ряды углеводородов

Алк ан ы

Алк ен ы

Алк ин ы

С n H 2n+2

С n H 2n

С n H 2n–2

CH 4 – метан

С 2 Н 6 – этан

С 3 Н 8 – пропан

С 4 Н 10 – бутан

С 5 Н 12 – пентан

С 6 Н 14 – гексан

С 7 Н 16 – гептан

С 8 Н 18 – октан

С 9 Н 20 – нонан

С 10 Н 21 – декан

C 2 Н 4 – этен

С 3 Н 6 – пропен

С 4 Н 8 – бутен

С 5 Н 10 – пентен

С 6 Н 12 – гексен

С 7 Н 14 – гептен

С 8 Н 16 – октен

С 9 Н 18 – нонен

С 10 Н 20 – децен

C 2 Н 2 – этин

С 3 Н 4 – пропин

С 4 Н 6 – бутин

С 5 Н 8 – пентин

С 6 Н 10 – гексин

С 7 Н 12 – гептин

С 8 Н 14 – октин

С 9 Н 16 – нонин

С 10 Н 18 – децин

Алканы – предельные углеводороды (в них все связи одинарные):

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 - бут ан

Алкены – углеводороды с двойной связью:

CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 - бут ен

Алкины – углеводороды с тройной связью:

CH C – CH 2 – CH 3 - бут ин

Циклоалканы С n H 2n

Цепь атомов углерода замкнута в кольцо:

С H 2 CH 2 CH 2

CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

Алкадиены С n H 2n-2

Углеводороды с двумя двойными связями:

С H 2 = C = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2

пропадиен бутадиен

Углеводороды, в молекуле которых есть ароматическое ядро (бензольное кольцо) .

Строение молекулы бензола:

CH

CH CH

| ||

CH CH

CH

• Выбрать самую длинную цепь атомов углерода или цепь, в которую входят все кратные связи (если они есть).
• Пронумеровать её, начиная с конца, у которого ближе боковая цепь (радикал) или ближе расположена кратная связь.
• В названии указывают:

• Номер углерода, у которого радикал;
• Название радикала (перечислить все радикалы);
• Название углеводорода по основной цепи с суффиксом –ан (если все связи одинарные), -ен (если есть двойная связь), -ин (если есть тройная связь).
• На конце названия ставят номер углерода, за которым следует кратная связь.

Примеры

• Если радикалы одинаковые, то указывают несколько номеров атомов углерода, а затем ставят умножающие приставки ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т. д. и только потом дают название радикалу.

• Название радикала образуются от названия угдеводорода с соответст-вующим числом атомов углерода при помощи замены суффикса –ан на суффикс –ил ; например:

СН 4 – мет ан – СН 3 - мет ил

С 2 Н 6 – эт ан – С 2 Н 5 – эт ил

С 3 Н 8 – про пан – С 3 Н 9 – проп ил

и т. д.

• Если в молекуле несколько кратных связей, то перед суффиксом ставят умножающие приставки –ди-, -три-, тетра- и т.д., а за суффиксом столько же номеров атомов углерода, за которыми следует кратная связь.

1 2 3 4

СН 3 – СН – СН 2 – СН 3

|

CH 3

CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3

| |

CH 3 CH 3

CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH 3

| |

CH 3 C 2 H 5

2-метилбутан

1 2 3 4 5 6

2,4-диметилгексан

1 2 3 4 5

2-метил-3-этилпентан

1 2 3 4 5

С H 3 – CH = CH – CH – CH 3

|

CH 3

С H 3 – C = CH – CH – CH 2 – СН 3

| |

CH 3 CH 3

С H 3 – C = CH – C Н – CH = СН 2

| |

CH 3 C 2 H 5

4-метилпентен-2

1 2 3 4 5 6

2,4-диметилгексен-2

6 5 4 3 2 1

5-метил-3-этилгексадиен-1,4

8 7

СН 3 – СН 2 CH 2 – CH 3

| |

CH 3 – C = CH – CH – C – CH 3

||

CH – CH 3

CH 3 – С CH 2 – CH 3

||| |

C – CH

|

CH 3 – CH – CH 2

|

CH 3

6 5 4 3

2 1

3,6-диметил-4-этил-октадиен-2,5

1 2

3 4

5- метил-4-этил-гептин-2

5 6

7

С H – CH 3

H 2 C CH 2

| |

H 2 C CH – CH 3 C 2 H 5

CH 2 CH 3

CH 3

H 7 C 3

C 2 H 5

C 2 H 5

1 ,3-диметилциклогексан

1

6

2

5

3

4

2

1

3

5

4

1-метил-2-этил-4-пропил-циклопентан

1

8

7

2

6

3

4

5

1-метил-3,5-диэтилциклооктан

СН 3

СН 3

1

1

2

2

СН 3

3

СН 3

СН 3

1,2-диметилбензол

(орто-ксилол)

1

1,3-диметилбензол

(мета-ксилол)

2

3

4

1,4-диметилбензол

(пара-ксилол)

СН 3